Първото издание на фестивала HASKOVO JAZZ се провежда в края на месец септември 1997 г. През изминалите години форумът се налага като една от авторитетните национални джаз сцени с международно участие на утвърдени музиканти: Великобритания – Scott Stroman quintet, Jez Franks, Tori Freestone; Полша – Karol Szymanovski, Renata Banacka, Jaskulke 3yo, Kasia Stankowska, Jan Smoczynski Trio; Чехия – Ondrej Kabrna, Petr Volny, Irji Vshetecka, Milan Svoboda Quartet, Martina Fisherova and Seven Days; Франция – Jonathan Bratoeff; Турция – Pera Guzel Sanatlar, Doktor Melih Guzel; Дания – Tonika saxophone quintet; САЩ – Chris Tofield blues band; Унгария – Tuzko Csaba, Kristof Bacso, Kornel Horvath Ethnosyntezis; Австрия – Martin Reiter, Mondautos, Pull my daisy, Karlheinz Miklin Trio, Nouvelle Cuisine Big band, We three, Franz Hautzinger Speakers Corner, Michaela Rabitsch, Robert Pawlik.
Изтъкнати имена като Йълдъз Ибрахимова, Милчо Левиев, Петър Салчев, Теодосий Спасов, Белослава, Васил Петров, Вики Алмазиду, Христо Йоцов, Димитър Рупчев, Хилда Казасян и други също са представяли своето изкуство на сцените на HASKOVO JAZZ.